2020年春夏コレクションでは、こうした価値観のもと、あらゆるシーンでシームレスに着用できるという商品の本質にこだわった、快適性と高機能性を維持しながら軽量でミニマルなデザインを提案している。

また、ベター・コットン・イニシアチブ（BCI）から調達されるコットンや、少なくとも４０％以上のリサイクルPETボトル素材を含むティンバーランドが独自に開発したReBOTL（リボトル）素材など、革新的でサステナブルなテクノロジーを駆使した素材を使っている。

キーアイテムには、シューズではレザー・ワーキング・グループ（LWG）による評価がシルバーのタンナーのプレミアムレザーのアッパーに、ReBOTLのライニングを使ったクロスマーク　オックスフォード（１万６０００円+税）や、センサーフレックスコンフォートシステムによるクッション性とダイナミックな屈曲性による歩きやすさをもつウェストモア　チャッカ（１万９０００円+税）がある。